元プロ野球選手の新庄剛志が、2月20日（月）放送のテレビ朝日系『しくじり先生 俺みたいになるな!!』（後7・00）で金銭トラブルを初激白していることが分かった。
新庄はこの収録のため、現在住んでいるバリ島から緊急帰国。日米4球団を渡り歩き、試合前にはド派手なパフォーマンスを披露するなど球界一のエンターテイナーとして知られた新庄とあり、番組にも特設装置からド派手に登場。これまで隠し続けてきた、番組史上最大級の金銭トラブルを打ち明ける。
そのほか、お笑いタレントの坂本ちゃんも“家族との金銭トラブルで独りぼっちになっちゃった先生”として登場。坂本ちゃんは2000年、34歳のときに『進ぬ！電波少年』（日本テレビ系）の企画で東大を目指し猛勉強。これで人気に火がつき、翌2001年のテレビ出演本数は113本（ニホンモニター調べ）、最高月収は900万円に。しかし、華やかな活躍の裏で家族との金銭トラブルが発生。母親や弟に大金を渡すことになり、それがきっかけで現在まで13年もの間、家族とは絶縁状態に。“仕事”も“金”も“家族”も失った坂本ちゃんは今、家賃4万8000円の風呂なし住居で貧乏生活を送っているという。
そんな坂本ちゃんが“金銭トラブルで家族と絶縁しないための授業”と題して授業。金銭トラブルによって幸せな家族が崩壊するまでを赤裸々にたどる。生徒の中には当時『進ぬ！電波少年』でMCを務めていた松本明子もおり、知られざる坂本ちゃんの“しくじり”に驚きを隠せない様子…。さらに、坂本ちゃんには内緒でスタッフがある人物への取材を敢行。授業の最後に驚きの真実が明かされる。
番組では、新企画“クセログ”もスタート。「クセのある○○」について調査するという内容で、今回は「温泉」がテーマ。ひとクセもふたクセもある温泉を調べ上げる。
＜レギュラー出演＞
担任：若林正恭（オードリー）
生徒：吉村 崇（平成ノブシコブシ）
＜しくじり先生＞
坂本ちゃん、新庄剛志ほか（※50音順）
＜生徒＞
あき竹城、伊集院光、井上尚弥、梅沢富美男、大家志津香（AKB48）、岡本夏美、澤部佑（ハライチ）、杉山愛、関根勤、高山一実(乃木坂46)、古畑星夏、松本明子、柳ゆり菜、遼河はるひ（※50音順）
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