7月15日（月・祝）放送の『はじめてのおつかい！夏の大冒険スペシャル』（日本テレビ系）で、元テニスプレイヤー・杉山愛の息子・悠君がはじめてのおつかいに挑戦する。
昔から『はじめてのおつかい』の大ファンだったという杉山夫妻。「真剣に向き合う」「リミットを決めない」「待つ」を子育てのモットーに決めているが、かわいい息子だけに甘やかしてしまいがち。
そんな杉山夫妻が、意を決して3歳8か月の悠君をおつかいに送り出すことに。おしゃべりが大好きで元気いっぱいの悠君は、お父さんがケーキ屋さんに忘れてきてしまった“お母さんが試合で使っていたラケット”とお花見で食べる和菓子を買うおつかいへ。
出発する前「行きたくない！」と泣き始めてしまった悠君。そのとき母である杉山愛さんはある事で悠君に勇気を与える。悠君は無事に「はじめてのおつかい」を達成することができるのか？
スタジオで悠君のおつかいを見守った所ジョージは「ママ、強いよね」と杉山を絶賛。ゲストの佐藤健は幼い頃「恥ずかしくて知らない人に話しかけられなかった」と明かし、物怖じせず話しかける悠君について「1人であそこまでしゃべれてすごい」と語る。
また、これまでは自分の子供におつかいさせるのは無理かもしれない…と言っていた2児の母である国仲涼子もVTRを見て「おつかいさせてみたくなりました」と杉山家の様子に感心しきり。
そのほかにも、さまざまなおつかいにチャレンジする子供とそれを見守る家族の物語を紹介する。
＜杉山愛 コメント＞
オファーを頂いたときは、主人が「大丈夫だよ～」と楽観的だったのに対し、私がすごく心配していたんですけど、日が近づくにつれて私は覚悟を決め、逆に主人がソワソワし出して…「よく分からないけど涙が出る…」って（笑）。それでも前日は眠れませんでした。ただ、実際いざおつかいに出すとなると、より覚悟が必要な場面がありましたが、最後は息子を信じて送り出しました。おつかい後、息子に「どうだった？」と聞いてもあまり話を聞かせてもらえなかったので、今回VTRではじめての様子を知ったのですが、今まで見たことない顔をしてました。今回のチャレンジを通して、息子はもちろん、私夫婦も“親としての幅”が広がったのではないかなと思っています。ほかのお子さんの“勇姿”とチャレンジを一緒に見守っていただけるとうれしいです。
『はじめてのおつかい！夏の大冒険スペシャル』
日本テレビ系
7月15日（月・祝）後7・00～9・54
MC：所ジョージ、森口博子
ゲスト：国仲涼子、佐藤健、杉山愛、谷原章介、ミキ、横澤夏子