株式会社ZOZOの創業者で前社長の前澤友作さんが、12月21日（土）放送の『ビートたけしのTVタックル たけし＆爆笑問題がメッタ斬り！2019をザワつかせた50人』（テレビ朝日系）でビートたけしと初対面する。
前澤さんは、今年1月にTwitterで総額1億円という前代未聞のお年玉企画を実施。リツイート数の世界記録を更新した。9月にはZOZOの社長を電撃辞任し、株式会社スタートトゥデイを設立して社長に就任。プライベートでは女優・剛力彩芽との交際・破局で注目を集めた。
まさに“2019をザワつかせた”前澤さんを、たけしは「（会うのは）今日が初めてだけど、俺が勝手にワーワー言っていたんだよ。剛力さんと付き合いやがって、チクショーとか。俺が邪魔してやるとかいろいろ言っていたの」と苦笑しながら「でも、すごいね。我々の世代とは違う新しい起業家という感じで」と評価。
そこへ前澤さんが登場すると、たけしはZOZO社長の辞任について「株を持っているから面倒くさい仕事は他人に任せて、（株価が）上がった瞬間に大儲けしよう、という感じですか？」と直球で質問。前澤さんは「そういうこと…ではないですね（笑）」と否定し、本音を打ち明ける。
さらに、前澤さんは辞任会見での涙の理由や、スタートトゥデイ社長としての今後の展開、剛力と別れた現在の心境など、次々とぶつけられる質問に丁寧に回答。大竹まことが「何だか（我々が）責めているようになっていますが、楽しい話をしたければしてもいいんですよ」と気遣うと、前澤さんは「いえ、あまりに打ち合わせにない話が出てくるので（笑）」と笑顔を見せる。
最後は、前澤さんが10月のゴルフ「ZOZOチャンピオンシップ」のプロアマ戦に来られなかったたけしのため、タイガー・ウッズのサインが入ったドライバーのヘッドカバーをプレゼント。「タイガーは来年も来ると言っていたので、来年はぜひ」と握手を交わす。
©テレビ朝日