無料オンラインイベント「水曜どうでしょうエアキャラバンin赤平2020」が10月3日（土）、4日（日）にわたって行われ、2日間でおよそ5万人が視聴、大盛況のうちに幕を閉じた。
『水曜どうでしょう』2019年新作「北海道で家、建てます」の舞台となった北海道赤平市にある「水曜どうでしょうハウス」より生配信されたエアキャラバン。
10月3日正午、藤村忠寿、嬉野雅道両ディレクターによる開会宣言でスタート。水曜どうでしょうキャラバンゆかりのアーティストによる音楽ライブのほか、藤村ディレクター自らのライブ散髪企画でモヒカンヘアーに変身、シェフ藤村による赤平特産の野菜や米を使ったカレーの生クッキング、配信中にイカダを作って池を渡るなどさまざまな企画を実施。後3時ごろには、Twitterのトレンドで日本1位を獲得するなど、大盛況となった。
2日間にわたる約14時間の配信で毎分平均視聴数は5,000人と、常時5,000人が配信を楽しみ、同時視聴数が最大となったのは、10月4日後5時前のフィナーレで、参加アーティスト、藤村、嬉野両ディレクター、スタッフ全員が「水曜どうでしょうキャラバン音頭」を歌唱している瞬間で、同時視聴数6,188人を記録した。
『水曜どうでしょう2020年最新作』は、HTBで10月28日（水）後11時15分からスタート。放送回数は今のところ未定。
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藤村忠寿ディレクター コメント
今年のキャラバンは、9月5日くらいからスタートする予定で、全会場、泊まる場所も決まっていました。過去最長の行程の予定で、世間はイベント中止を決めているけど、ギリギリまではやろうと思っていました。ただ、状況が変わって、よしヤメだ！と（笑）開催会場が減ると赤字になると（笑）それで近場で、赤平でやりましたけど、これもよかったと思いますよ。
この水曜どうでしょうハウス敷地の地主である鈴井貴之さんも、外から見たときになんか幻想的な雰囲気がありますよと言われて、彼の土地の価値も多少上がったんじゃないですか？（笑）
彼も快くこの土地を貸してくれて。最後は鈴井さんに感謝ということで終わりたいと思います！ミスターに感謝です。2日間にわたりやってまいりました。私も帰ってから髪型をじっくり見ますけど
（注：藤村ディレクターは配信中に散髪し、赤毛のモヒカンになりました）
とりあえず皆さん、お疲れ様でした。そして、地主の鈴井貴之さん、場所を使わせていただき本当にありがとうございました！エアキャラバン2020でございました。
Tシャツはまだ売っておりますよ！
嬉野雅道ディレクター コメント
森の中に水曜どうでしょうハウスの灯りのしつらえがあると、雰囲気がまるで異空間にいるような、いい雰囲気だと思うんです。思いのほか楽しかったなぁ。ありがとうございました！無事に終了。来年の夏もありますからね！
「水曜どうでしょうエアキャラバンin赤平2020」
2020年10月3日（土）正午～後8時
2020年10月4日（日）前10時～後5時
開催形式：無料生配信（無観客）
ネット販売：キャラバングッズ、水曜どうでしょうグッズ福袋 他
出演：水曜どうでしょう 藤村忠寿ディレクター、嬉野雅道ディレクター、onちゃん 他
ライブ出演：樋口了一、古澤剛、打首獄門同好会、Rihwa、黒色すみれ ※順不同