8月19日（水）放送の『TOKIOカケル』（フジテレビ系）は、城田優がゲストに初登場する。
番組では初共演となるが、実はプライベートでは10年ほど前から親交があるという長瀬智也と城田。しかし「名字を知らなくてずっと“ユウ！”って呼んでいた」という長瀬に、国分太一が「ジャニー（喜多川）さんみたい」とすかさずツッコミを入れる。そんな旧知の仲である長瀬も知らなかった、城田の素顔が明らかになる。
“生まれてはじめて聞かれました”では、松岡昌宏が「この仕事をしていなかったら何している？」と質問。「バーテンダーになりたかった」という松岡とは対照的に、幼い頃から芸能界で活躍することを夢見ていたという城田は、ジャニーズ事務所との関係について語る。TOKIOを大興奮させた、城田とジャニーズ事務所の関係とは。
そして、松岡が「女性に言われた忘れられない一言は？」と質問。城島茂から「城田君が告白したら百発百中では？」と振られた城田は「自分に自信が持てないので、自分を好きなはずがないと思ってしまう」と意外な一面を見せ、TOKIOを驚かせる。
また「ミラクルピュアボーイだった」と高校時代を振り返る城田が、初体験のエピソードを告白。松岡は「この話はあまりしちゃダメだよ！」と言いながらも、「今までで一番面白い！」と絶賛する。
さらに、松岡からも初告白が。メンバーは「俺たちも初めて聞いた！」と驚き、質問攻めに。松岡が今まで誰にも明かさなかった話とは…。
城田優 コメント
◆収録について
「TOKIOさんは小さい頃からテレビで拝見していて、憧れの存在です。アットホームなグループ感にも憧れていたので、今日の収録をとても楽しみにしていました。実際、めちゃくちゃ楽しかったです！これまで話したことがないことや、普段ならNGになりそうな話題にも触れました。僕自身、自分のイメージなどはあまり気にしていません。ありのままに話して嫌われてしまったら仕方ありません（笑）」
◆TOKIOに聞いてみたかったことは？
「今日僕が話したテーマについて、全部聞いてみたかったです。今日は恐れ多くてあまり聞けなかったですが、実は何度かトークを振らせていただきました。機会があれば、皆さんの具体的なお話をもっと聞いてみたいです」
◆視聴者へのメッセージ
「今回は初めてお話することばかりです。どこが使われるのか、逆にどこが使えるのか（笑）。僕自身も放送を楽しみにしています。“城田優のはじめて聞かれました”、ぜひご期待ください！」
番組情報
『TOKIOカケル』
フジテレビ系
2020年8月19日（水）後11時～11時40分
＜出演者＞
TOKIO
＜ゲスト＞
城田優
©フジテレビ