『ヒロミ・指原の“恋のお世話始めました”』の第47話が、10月14日（木）にABEMA SPECIAL2で放送された。
この番組は、出会いを求める芸能人のために“ガチで恋したい”芸能人だけの合コンをセッティングし、交流会の様子をモニタリング。その攻防を、恋愛上手なヒロミと指原莉乃の2人のMCが恋愛視点で解説していく恋愛学バラエティ。
前回から「特別編第5弾」として、女優の逢沢りなが7月22日放送の第36話で見事カップル成立となった、トレンディエンジェルのたかしと、「ゲスの極み乙女。」のベース・休日課長のどちらかを選ぶために実施された初デートに密着。
今回の放送では、休日課長と逢沢がデートを敢行。事前打ち合わせで休日課長は「普通に考えて逢沢さんとデートなんて信じられないんですけど、でも今そこに希望持つしかないので…」と、うろたえながらも「何で判断するか全く分からないので、ありのままでいくしかないと思ってます。今日の目標は、次に2人だけのプライべートデートに行く約束をこぎつけること」と意気込みを語った。
そして迎えたデート当日。緊張のあまり動揺してしまう休日課長に対し、逢沢が「（合コンから）2か月ぐらいたちましたもんね。リラックスしていきましょう！」と笑顔で助け船。この優しさに触れた休日課長が、我に返った様子で「今日もめっちゃきれいですね」と称賛すると、逢沢は満面の笑みで「うれしい！」と感嘆の声を上げた。
順調にデートが進んでいくなか、2人が最初に訪れたのは生花店。「逢沢さんと来たいと思っていた」という休日課長が、逢沢に似合う花を選ぶため店内を見渡していると、逢沢は「（私は）どんなイメージですか？」と質問。これを受け、ヒマワリを指した休日課長は「めっちゃ似合います」とコメント。
逢沢が「（私は）確かに夏生まれだし良いですね」と返すと、この言葉に何かを思い出した休日課長は、「そうだ！ この前誕生日。おめでとうございます！」と祝福。自分の誕生日を把握していたことに驚きが隠せない逢沢は、顔をほころばせた。
花を女性にプレゼントするのはこれが初めてだという休日課長は、逢沢が大河ドラマに出演していた時のイメージから「優雅」「気品」「美人」という花言葉を持つモカラの花束をプレゼント。「今日幸せ過ぎて明日何か起こるんじゃないかな…って気がしちゃってるんですけど」という逢沢に、休日課長が「めちゃめちゃ似合いすぎて言葉失ってます」と告げると、指原も「かわいい！」と大絶賛。
休日課長に対して指原は「余裕を感じるのに、自分に対する感情も感じて良い」と好印象。ヒロミは「花のプレゼントって女子は喜ぶよ。（逢沢に対して）好き度が上回ってる感じがするね」と休日課長の心情を考察した。
番組の中盤では、逢沢とのLINEで話題にあがったという中国茶のお店に移動。種類の違うお茶を頼みシェアしながら、落ち着いた雰囲気で会話を楽しんでいると、逢沢は「こうして中国茶を一緒に楽しんでくれる人ってすごくすてきだなと思います。うれしいです！」と歓喜。
そんな逢沢の言葉に休日課長もうれしそうな表情を見せると、ヒロミは「なんか休日課長って、バツ2の人が、『初めてすごい良い人に出会っちゃった！』っていうぐらいの落ち着きがあるよね（笑）」と言及。これを受けた指原も「落ち着き方がね（笑）」と同調すると、現場では笑いが巻き起こった。
番組の後半では、休日課長の提案で天ぷら店に移動。すると、初めてのデートで天ぷら店というチョイスに指原が「めっちゃセンス良い！ 絶対うれしい！ 秋元さんのご飯会でしか行ったことない（笑）」、ヒロミも「このあたりで天ぷらを選ぶところがめっちゃセンス良い！」とべた褒め。
手慣れた様子の休日課長のリードで、おまかせメニューをオーダー。指原は「（天ぷら店の）カウンターなんて自分じゃまず行かない。ずっとめっちゃセンス良い！」と称賛の言葉を贈った。
食事後、休日課長が、中国茶のお店で購入していた茶器をサプライズでプレゼント。驚きながらもうれしそうに「使ったら写真送ります」と告げた逢沢に対し、指原は「え～！ こんなの次のきっかけになっちゃうよ！」とまたも大興奮。
2人のデート終了時には「大人を感じました。とにかくすてきでした」と休日課長のデートプランを絶賛した指原。自身の理想の恋愛像として「ちゃんと味をおいしいと思ってくれる彼氏がいい。インスタントラーメンはインスタントラーメンでおいしいんですけど、そのおいしいと、ご飯のおいしいを一緒にしゃべらないでほしくて。季節のお料理とかを感じてほしいんですよ」と言及。
その上で、「課長って、ご自身が料理されるというのもあると思うんですけど、それを感じてくれるタイプ。私めちゃめちゃ課長好きじゃん（笑）。めちゃくちゃ良いなって思いました！ 素晴らしかった！」と休日課長を絶賛した。
こうして休日課長とたかし、それぞれのデートが終了。同じ時間に別の場所で待っている2人のうち、逢沢が「今後もお付き合いを続けたい」と思った1人の元へ向かった。果たして、逢沢が選んだのはどちらなのか。この模様は、ABEMAで放送後7日間無料で見逃し配信中。
番組情報
『ヒロミ・指原の“恋のお世話始めました”』
ABEMA SPECIAL2
番組URL：https://abema.tv/video/episode/90-1451_s1_p49
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